Au cours des 24 années suivantes, les yachts classiques ont été légèrement dépassés en nombre par les yachts de course modernes, plus rapides et plus élégants. Un petit nombre de classiques encore en course en 1987 se sont retrouvés regroupés dans la classe de croisière 3, ce qui n’était pas idéal pour ces navires difficiles à manœuvrer. C'est ainsi que les capitaines Uli Pruesse et Kenny Coombs ont organisé une réunion avec d'autres skippers classiques à bord de la magnifique goélette Aschanti de Saba et, quelques rhums plus tard, est née l'Antigua Classic Yacht Regatta.La régate a évolué pour devenir ce qu’elle est aujourd’hui avec l’aide d’un comité fidèle et de longue date et de quelques amis qui ont apporté sa notoriété à l’événement. En 1991, Elizabeth Meyer a apporté son Endeavour récemment réaménagé et le Baron Edmond Rothschild a apporté son Spirit of St Kitts de 6 mètres. CSR est devenu le premier sponsor et a inauguré le Concours d'Elégance, qui a ensuite gagné une publicité mondiale grâce au sponsor ultérieur, Boat International Magazine.